Die Thüringer Landgrafen, Vorgänger der hessischen Landgrafen, legten die Stadt zu Beginn des 13. Jahrhunderts in nur wenigen Jahren nach einem an das Relief angepassten Plan an. Durch dieses städtische Bollwerk wollten sie ihre Stellung in den territorialen Auseinandersetzungen mit dem Mainzer Erzbischof und seinen Verbündeten an Eder und Diemel stärken.
Deutlich zeigen sich zwei nördliche Parallelstraßen (Schützeberger Straße, Triangelstraße) und zwei südliche Parallelstraßen (Burgstraße, Mittelstraße – früher Borngasse), die sich am noch unbebauten Kornmarkt treffen und sich zur Burg hin zu zwei Straßen vereinigen. Bis ca. 1560 diente der Kornmarkt als Markt, da der Kirchplatz bis zu dieser Zeit noch als Friedhof genutzt wurde.
Sowohl der landgräfliche Burgbezirk als auch die Bürgerstadt sind seit etwa 1300 mit Mauern befestigt, sogar zwischen Burgbezirk und Bürgerstadt wurde eine Mauer errichtet, damit die Stadt vor eindringenden Burgmannen geschützt war. Der Bereich zwischen dieser Trennmauer und dem Torhaus zur inneren Burg, dem Renthof, wird heute noch Freiheit genannt, denn die dort angesiedelten Burgmannen waren von Abgaben befreit. Im Burgbezirk erkennt man das alte Hochschloss, den Vorgängerbau des jetzigen schlichten Renaissancebaus, und vor allem den mächtigen Bergfried.
Nicht in den Mauerring einbezogen sind die Häuser der Vorstadt unterhalb der Burg, deren Bewohner nach der Zuwanderung in die bereits aufgefüllte Stadt nicht mehr das Bürgerrecht erwerben konnten. Erst um 1600 wurden auch sie Bürger der Stadt, worauf die Bezeichnung „Bürgertor“ für das Tor hindeutet, das unmittelbar in die Vorstadt führt. Wie auch die anderen drei Stadttore besitzt das Bürgertor auf der Stadtseite einen Torturm und auf der Feldseite ein niedriges Haustor.
Schon im Gründungsstadium gab es im oberen Bereich der Stadt einige qualitativ herausgehobene Straßen, die auch heute noch vom Handel bevorzugt und als Verbindungsstraßen zwischen den Stadttoren benutzt werden. Gleichzeitig finden sich hier Steinbauten, die auf den Einfluss von Ostwestfalen verweisen, aber auch für Wolfhagen typisch sind. Im Stadtmodell sind sie lückenlos ausgewiesen. Dabei haben die mittelalterlichen Vorderhaus-Steinkammern, Hinterhaus-Gewölbekeller und Vorderhaus-Gewölbekeller jeweils eine unterschiedliche Beleuchtung.